Esto marcó un punto de inflexión en la rivalidad, ya que Federer ganó 16 de las siguientes 18 enfrentamientos a partir de 2004 en adelante, liderando el frente a frente 18-9. Esta es la rivalidad más extensa de Hewitt ya que estos dos primeros jugaron entre sí como juniors en 1996. Se enfrentaron en una sola final de Grand Slam, la final del US Open 2004, donde Federer ganó su primer título del US Open en un encuentro desigual en el que Federer anotó dos rosco ganando por 6-0, 7-6(3), 6-0. Federer se ha enfrentado a Hewitt en seis de los torneos de Grand Slam en el que levantó el trofeo, incluidos sus cinco triunfos entre 2004 y 2005. Su último enfrentamiento fue en el Torneo de Brisbane 2014, donde Hewitt triunfó sobre Federer en tres mangas ganando su primer título desde 2010, tercera equipacion barça 2023 cuando también venció a Federer por el título en tercera equipacion barcelona Halle.
